北宋咸平五年（1002），杭州城里来了一位19岁的年轻人，他是柳永，从福建崇安（今武夷山市）来，想拜谒出任杭州知府的忘年交、词界知音孙何。据说柳永因为知府门禁森严而没能见到孙何，但却因为喜欢杭州的美景而写下了《望海潮》，后来“三秋桂子、十里荷花”就成了杭州的标准物象。

两年后，孙何调任京城，柳永又写了一首《玉蝴蝶》，想象孙何车队奔赴京城的盛景：“徘徊。隼旟前后，三千珠履，十二金钗。雅俗熙熙，下车成宴尽春台。”
从这首词中可以看出，少年柳永所仰慕的，还是尘世富贵、热闹喧嚣。可惜，柳永仕途蹉跎，在大中祥符二年（1009）首次参加科举考试就落第了。
个中原因，南宋吴曾《能改斋漫录》卷十六记载：“仁宗留意儒雅，而柳永好为淫冶讴歌之曲，传播四方，尝有《鹤冲天》词云：‘忍把浮名，换了浅斟低唱。’及皇帝临轩放榜，特落之……”
这个故事，在后世的流传又渐渐演化出了一个更具体的版本：柳永第一次参加科举考试，正赶上宋仁宗反对虚浮奢靡的诗词，柳永的浮华艳词名动天下，于是成了挨枪的“出头鸟”。其《鹤冲天》一词中的“忍把浮名，换了浅斟低唱”、“才子词人，本是白衣卿相”等句，让皇帝很不高兴，于是御批“且去浅斟低唱，何要浮名”。柳永因此落榜，并自称“奉旨填词柳三变”，长期流连风月场所。
这段记载流传很广，但并非历史的真相：从1009年到1024年，这15年间，柳永曾经参加四次科举考试，从没放弃；而且此时的皇帝是宋真宗，而非宋仁宗。
但在连续四次落榜之后，柳永终于心灰意冷，离开开封由水路南下，以填词为生。期间，又曾返回开封，再后沿长江向东，旅居湖南湖北。这段漂泊岁月长达十年，正可谓“江湖夜雨十年灯”，直到景祐元年（1034）宋仁宗亲政，为了选拔优秀人才，特开恩科，对历届落榜考生放宽尺度择优录取，柳永这才金榜题名，这时他已经51岁了，开始了他的仕途。
少年柳永，确实整日流连烟花巷陌，做过不少荒唐情事，但此刻他的心性已大为改观。
1037年，柳永赴任余杭县令，途中写下一首《满江红》来明志：
暮雨初收，长川静、征帆夜落。临岛屿、蓼烟疏淡，苇风萧索。几许渔人飞短艇，尽载灯火归村落。遣行客、当此念回程，伤漂泊。
桐江好，烟漠漠。波似染，山如削。绕严陵滩畔，鹭飞鱼跃。游宦区区成底事，平生况有云泉约。归去来、一曲仲宣吟，从军乐。
这首词上片写景，下片明志，末尾部分，柳永借东汉末年建安七子之一的王粲（字仲宣）在曹操赏识下崭露头角、最终成就一番大业的故事，来激励自己也要老当益壮。
在余杭县令任上，柳永勤政为民，深得百姓爱戴。清嘉庆《余杭县志》称赞他“为人风雅不羁，而抚民清静……公余啸咏，有潘怀县风”。“抚民清静”是古代对官员政绩的最高评价，说明他既爱民又清廉，将辖区治理得井井有条。而“潘怀县风”则是将柳永与古代第一美男潘岳（即潘安）相媲美。潘岳曾任怀县令，政绩斐然，后世就用“潘怀县风”来赞美县令功绩。
柳永甫一上任，便一头扎进山沟沟里，遍访民间疾苦，掌握辖内风物。通过一番调查，他发现余杭县内百姓文盲极多，限制了生活水平提高。于是亲自撰写了一篇言简意赅的《劝学文》，在县内广泛派发张贴，号召百姓读书治学。
又如，余杭县盛产藤纸，因为质地优异而成为朝廷贡品。然而，由于贡品并无定额，以至于当地纸民每年所产全部上交了国家，自己没有一丝利润，日子非常清贫艰难，于是柳永又上表朝廷，请求限定纸民进贡数量，剩余纸张让利于民。
当时余杭县里盐民也不少，他们起早贪黑、风餐露宿，要经受烈日蒸晒、风雨侵袭，更受山中猛兽威胁，还被苛捐杂税逼得负债累累，生活苦不堪言。这正是“苛政猛于虎”。对此，柳永写下一首《鬻海歌》，向朝廷反映了盐民生活，努力为他们减负。
这天，柳永视察县内的监狱，浏览完卷宗，又与案犯们作了详谈，发现冤狱尽消，县内犯案的人也越来越少，他心中颇为自得，于是写下一首《玉山枕》：“晚来高树清风起。动帘幕、生秋气。画楼昼寂，兰堂夜静，舞艳歌姝，渐任罗绮。讼闲时泰足风情，便争奈、雅欢都废。省教成、几阕清歌，尽新声，好尊前重理。”
这首词描写的是紧张工作后那种轻松惬意的心情，以及所思所感。“讼闲时泰足风情”，表现出柳永对自己工作的政绩颇为满意，而难得的闲暇，更让人满足。这种心情，是年轻时的浪子柳永所无法想象的。

柳永在余杭仅两年，此后辗转各地任职，最后的官职是屯田员外郎，也就是工部屯田司的副司长，官阶从六品上。这时是北宋皇祐元年（1049），柳永已经66岁，4年后去世，后人便以“柳屯田”称之。
柳永虽已为官，但晚年依然生活穷困，死时一贫如洗，是歌伎凑钱将其安葬。
柳永身后百余年，据说他的《望海潮》还引发了一波骚动：金主完颜亮撕毁宋金和议想法的缘起，就是因为读到了“三秋桂子，十里荷花”之句，有心“立马吴山第一峰”，于是下定了侵略宋国的决心，由此引发了一场宋金大战。