大约在1638年至1640年间，柳如是流寓杭州，浪迹西湖。她得到徽商汪然明的帮助，借用汪然明在西湖上的画舫，往来西湖各处，交结湖上名士。柳如是还与当时西湖上几位奇丽女子交往，如杨云友、林天素、黄媛介等。柳如是尺牍中有向汪然明借画舫春游的内容：“明日欲借尊舫，一向西泠两峰。”她还经常身着男装，行走湖山之间，王国维有诗描写这位奇女子：
幅巾道服自权奇，兄弟相呼竟不疑。
莫怪女儿太唐突，蓟门朝士几须眉？
柳如是凭着出众的诗才和名士风度，在西湖文人圈中树立了名声。汪然明还帮她刊刻了她的诗集《湖上草》，并写诗对她作了描写：
明妆昨忆艳湖滨，一派波光欲荡人。
罗绮丛中传锦字，笙歌座上度芳辰。
柳如是来杭州，与她择偶有关。崇祯十二年，柳如是已22岁，当时这个年龄的女子还无归宿，属迟暮的剩美人了。汪然明很愿成人之美，做了一些介绍牵线之事。柳如是与谢三宾的交往，就是在这期间。柳如是到杭州后，生活上得到汪然明的帮助，她写有《赠汪然明》：
禹台紫气郁相望，长者高名动四方。
白首云霄羊陟誉，黄金湖海尉佗装。
春风北地樽应满，夜月西京赋自长。
论到信陵还太息，中原龙卧有谁当。
柳如是写了不少西湖诗，她的咏史诗《岳武穆祠》《于忠肃祠》，闺音雄词，慷慨激昂，巾帼不让须眉。我们再来读她其他题材的诗。柳如是的《雨中游断桥》，表达的是欲求知己却不能得的心情。
野桥丹阁总通烟，春气虚无花影前。
北浦问谁芳草后，西泠应有恨情边。
看桃子夜论鹦鹉，折柳孤亭忆杜鹃。
神女生涯倘是梦，何妨风雨照婵娟。
这首诗写出了柳如是心中真挚的情感。与陈子龙的那段感情常常萦绕在柳如是心头，想续续不了，想忘忘不掉。她感慨“野桥丹阁”笼罩在迷蒙的烟雨之中，在“花影前”也感受不到春天的气息。她追忆着与陈子龙的爱情，她不堪这样的情感折磨，“恨情”应有个“边”啊!希望这种离愁别恨能止于西泠。她心中的话，能向谁倾诉呢？讲给鹦鹉听，它能转达给谁呢?孤亭边折柳的孤寂痛苦令她想到杜鹃啼血，那凄惨的啼鸣在传达她的心声。神女的生涯若是一场梦，那柳如是不惧“风雨”摧残，只要能有一位天涯知己，与她千里共婵娟。
柳如是表达情感的西湖诗还有《西泠十首》，录其中两首：
西泠月照紫兰丛，杨柳丝多待好风。
小苑有香皆冉冉，新花无梦不濛濛。
金吹油壁朝来见，玉作灵衣夜半逢。
一树红梨更惆怅，分明遮向画楼中。
柳如是追求自由、平等的爱情，但情路艰难，她想通过诗歌，借写苏小小，抒发对爱情的热烈渴望，表达失去爱情后的悲愁。她身在“紫兰丛”，就像湖边的杨柳等待着“好风”，表现出对爱情的渴求。但爱情常常可望而不可及，她只能自比“一树红梨”，抒发心中的哀愁。
九嶷弱水共沉埋，何必西泠忆旧怀。
玉碗如烟能宛转，金灯不夜若天涯。
山樱一树迷仙井，桃叶千条渺风钗。
万古情长松柏下，只愁风雨似秦淮。
娥皇和女英投湘水后被埋在九嶷山已几千年了，何必在西湖边追忆当年的风采呢？我好像一只精美的玉碗，在别人的手里流转，长夜里独对豪华的金灯如同身在天涯。山花烂漫时，山上樱花怒放遮掩了传说可以登天的仙井，众多茂盛的桃叶使得来接引我的仙女迷路。伫立在万古长青的松柏下，我的情意也像松柏一样，可眼前的情景使我感觉回到了当年的秦淮。
柳如是夜游杭州西湖湖心亭之后，写《月夜登湖心亭》，面对国家“处处烽烟事”，她发出了“长啸”，体现了对国家和民族的责任感：
碧草河西水上亭，和烟和月复空冥。
芙蓉曲断金波冷，杨柳姿深天外青。
涌夜何人吟落木，春江一望却侵星。
遥怜处处烽烟事，长啸无心阁自凭。
柳如是在杭州到过不少地方，从她的诗中可以追寻她的足迹。她到孤山去过冯梦祯的快雪堂，作有《过孤山友人快雪堂》：
高秋居上隐柴桑，有客登临过草堂。
黄蝶晴添花淡渺，青鸠啼断月微茫。
松岩巢鹘翻幽果，童子移琴叩竹房。
我欲题诗向仲蔚，孤云寂寂辋川庄。
林高曾似故园情，苍壁如闻庐岳声。
秋浦依微暗寒水，春花映掩湿啼莺。
丹霞会向岩头识，碧涧还因树顶明。
何事嵩阳未归去，庄知薛荔可选名。
幽禽多夕响，佳人延暮悲。
山馆唱高言，玄鹤鸣清池。
悠悠堕涧水，登眺有馀思。
弹琴盘石间，岂必岩桂枝。
月出流金塘，清歌同盛时。
女萝生北山，云气临华榱。
回翔此佳会，后宴安可期。
引领叹浩渺，四座各长咨。
李流芳到杭州关注过西湖采莼，作《莼羹歌》。柳如是写《西湖采莼》，但说的不仅是莼菜：
空川日暮夜云层，烟景无心问武陵。
为有春风轻鹤浦，缘寻秋味暗鱼罾。
江篱自爱陶彭泽，樽酒探思张季鹰。
更忆故人峰泖曲，相思何处寄莼冰。
