于时间而言，本作品款识戊子春日，且附李白《春夜宴从弟桃花园序》的诗句，同时绘画一轮明月，可知此时正是春夜月圆日。早期人们赏月以月圆日多见，春夏秋冬四季赏月各有韵味。
但渐渐的，月圆赏月的社会活动，在以中秋节为代表的传统节日中，更加丰富和活跃，显现了更为重要的社交联系作用。赏月成为了中秋的重要习俗。
赏月图（图片源自网络）
唐欧阳詹《玩月》诗序说：“月可玩，玩月，古也。谢赋、鲍诗、眺之庭前、亮之楼中，皆玩月也。”，说明魏晋时期已有了中秋玩月、赏月的风气。赏月之风真正流行是在唐代。唐娟《简议传统节日的文化变迁——以八月十五中秋节为例》：到了唐朝中期，中上层赏月聚会的这种风尚也逐渐在民间流传开来，中秋赏月渐渐演变成为了一种风俗。宋代，中秋节的主要习俗还是赏月，而咏中秋赏月的佳作亦有很多，其中以《水调歌头》最为有名，那句“明月几时有，把酒问青天......但愿人长久，千里共婵娟”，成为了千古绝唱。明清以来，中秋节的活动越来越丰富，祭拜、祈求团圆成了主要愿景，而以赏月为形式的庆祝方式逐渐减弱。欢庆节日的形式随着历史的发展不断变换，但人们对于中秋的热情依然浓烈。每当中秋来临之际，那历经千百年沉淀的动人神话、美丽诗篇依然会被人们想起、念起；那花前月下的浪漫、热情、团圆情怀依然是人们的追求。
“好时节，愿得年年，常见中秋月”是明代徐有贞的人生感悟。
于地点而言，本作品绘画山石、桃花、青草、篱笆，推测此地应是山林间。赏月是一项悠闲的活动，欣赏以自然景观为主，所以环境的选择也颇为雅致，或山水间、或庭院内，或以高山流水为伴、或以亭台楼阁为景。
南宋孟元老《东京梦华录》记载中秋赏月时：贵家结饰台榭，民间争占酒楼玩月。吴自牧《梦粱录》亦载：登危楼，临轩玩月，或开广榭，玳筵罗列，琴瑟铿锵，酌酒高歌......至如铺席之家，亦登小小月台。另如台北故宫博物院藏宋马远《举杯玩月图》，明月照林间，崖边月台上，一老者举杯对月，身边一人侍从。可见，赏月之地选择，随赏月之人所需，选择多样。
宋 马远 举杯玩月图
台北故宫博物院藏
（图片源自网络）
明 文徵明 中庭步月图
南京博物院藏
（图片源自网络）
于人物而言，本作品以五位身着长衫，头戴帽子的文人为主角，推测应是文人雅士宴集活动。文人以赏月为途径，既可以宴交友游乐，又可避世放松心境，获得情感的抒发，花前月下、吟诗作画，因高雅的格调成为了文人社交的重要方式。唐白居易《华阳观中八月十五日夜招友玩月》中：人道秋中明月好，欲邀同赏意如何；华阳洞里秋坛上，今夜清光此处多。可见唐代文人雅士宴集赏月是颇受欢迎的，赏月被贴上了风雅的名号。
民国沈石山观月图成扇（局部图）
但其实赏月并不是文人雅士的专有活动，特别是在中秋节这样的传统节日中。南宋孟元老《东京梦华录》回忆记录了北宋汴京的中秋夜，不论贵家还是民间，内庭居民还是儿童，都会争相赏月，直至天明。而吴自牧《梦粱录》亦载，王孙公子、富家巨室、铺席之家、贫寠之人等，都会相聚赏月，以盼团圆。故宫博物院藏清陈枚《月曼清游图》之“琼台赏月”，亦描绘了贵妇们聚集高台，吟诗赏月的情景。可见赏月之风盛行。
清 陈枚 月曼清游图之琼台赏月
故宫博物院藏
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