贾似道曾祖以上家世寻常，一直到他的祖父贾伟开始涉入仕途，他的父亲贾涉则凭个人能力成为主持南宋边防要务的要员。由于父亲、祖父的关系，贾似道可以依靠恩荫得官或裙带关系获得升迁，但他和他的父亲一样，凭个人才能稳步升迁

嘉熙二年（1238），时年26岁的贾似道在临安考取了周坦榜的进士。众所周知，宋代科举制度已臻完善，三年一轮的进士考试竞争格外激烈。贾似道能在科场中脱颖而出，可见并非不学无术之徒，这也使他要比一般资荫得官者获得了更有利的仕进资本。进士登科前，贾似道已累迁至大宗正丞，该职自北宋以来即由文臣升朝官以上充任，参领皇族管理机构大宗正司的具体事务。在大宗正丞任上，贾似道曾几次进奏陈言，分别论及当时朝廷上热议的宋蒙和谈及富国裕财之道。关于前者，贾似道认为在蒙古使者抵达之前，宋廷就应该对“地界、名称、岁例”等问题形成共识，有备无患，以免临事彷徨；关于后者，贾似道特别强调要惩治官吏腐败，并援引宋太祖、孝宗等朝做法，主张以重刑治腐，他说：“裕财之道，莫急于去赃吏，艺祖治赃吏，杖杀朝堂，孝宗真决刺配面，今日行之，则财自裕。”应该说都能切中时弊，言之成理。

淳祐元年（1241）四月，宋廷以贾似道为太府少卿、湖广总领财赋，主要负责鄂州、荆南、江州诸军钱粮，保障长江沿线的军需，同时预闻军政大事。总领之职是进士登科后的贾似道在仕途上的一次重大机遇，年轻的他于佐军理财方面开始崭露头角。时值楮币成灾、各级财政崩溃之际，朝廷上下往往束手无策，可他却成功收换了湖广会子，谋划有方，督促有力，有效地稳定了辖区的物价。贾似道以经理湖广之功很快受到朝廷的褒奖，淳祐三年加官户部侍郎，制书称赞他说：“器资拔俗，机警过人，以科第而发家学之传，以才具而胜事任之重。”此后，他在出任沿江、京湖、两淮等地区的军政长官时，理财天赋得以进一步施展。他通过大力组织兵民屯田或营田，开垦荒地，出色地解决了本地粮饷、筑城等军需费用，甚至还有盈余支援其他地区的边防。当时宋蒙各沿边地区的军粮大多依赖和籴，依赖滥发纸币饮鸩止渴，贾似道能做到这一点实属不易。为此，他再次得到理宗的嘉许，说他：“乘边给饷，服勤八稔，凡备御修筑之费，自为调度，尚有余蓄，殊可加奖。”对于贾似道经理财赋的能力，南宋浙东大儒黄震（1213－1281）也予以充分肯定，说他“旧历财赋官，中外孔眼，洞知纤悉”。

南宋会子

更重要的是，贾似道还表现出相当出众的军事才能，犹在其父贾涉之上。当时宋蒙关系日趋紧张，江淮作为国之屏障，关系到南宋王朝的存亡，而贾似道以理财佐军有方再被委以重任。淳祐五年（1245），他以宝章阁直学士为沿江制置副使、知江州（江西九江）兼江西路安抚使。次年四月，兼蕲、黄屯田副使；五月，诏措置淮西山砦城筑，加紧沿边军事工事。是年九月，抗蒙名将孟珙（1195－1246）病逝，临死前上奏遗表请贾似道自代，并把麾下将才李庭芝（1219－1276）推荐给他。于是，朝廷又紧急改命贾似道移阃京湖，为敷文阁直学士、京湖制置使、知江陵府（今属湖北）兼夔路策应使，不久又兼本地屯田使，接替孟珙成为京湖地区的最高军政长官，调度赏罚，得以便宜施行。要知道，当时贾似道的年龄不过三十出头，但在边防吃紧的关键时刻，他却受到名将的举荐以及朝廷的倚重，一年之内屡命屡迁，可见绝非泛泛之辈。

实际上，贾似道坐镇京湖期间的表现确实可圈可点，以屯田备饷为例，他“以盛年精力，极意经理，田莱加辟，穑人成功”，短短几年之间，上缴朝廷米粮就已是孟珙时的倍半，从每年二十万石增加到每年三十万石。故时人盛赞他说：“为国世臣，包罗宇宙之襟怀，叱咤风雷之手段。兵有百万之在胸腹，中外之所竦闻；年未四十而秉钺旄，古今曾不多见……匪由允文允武之兼资，安得足食足兵之如是！”淳熙九年三月，贾似道再擢为京湖安抚制置大使。一年之后，即淳祐十年三月，朝廷以两淮战事吃紧，诏命贾似道移镇两淮，出任两淮制置大使、淮东安抚使、知扬州。九月，兼淮西安抚使。自此至宝祐（1253－1258）末，贾似道开阃两淮长达十年之久，当时正值蒙古军队大肆南侵，他在沿边要塞大力组织修筑城堡、寨栅，巩固江淮防线，并在两淮战场上多次挫败蒙古军队，取得了良好成效。如新筑扬州宝祐城，尽管耗资巨大，“为楮一千三百余万，米九万五千余石”，但贾似道“钱谷之问不及庙堂”，自给自足，赏罚分明，半年即大功告成。贾似道亦因此累迁同知枢密院事、参知政事、知枢密院事，宝祐六年（1258）十一月，擢为枢密使、两淮宣抚使。

其时，蒙古大汗蒙哥亲率大军攻蜀，四川告急，蜀道中断，危及整个长江防线。开庆元年（1259）正月，朝廷急命贾似道从扬州领兵前往峡州（湖北宜昌）增援，并调任他做京西湖南北四川宣抚大使、都大提举两淮兵甲、湖广总领、知江陵府（湖北荆州），全面负责长江中上游的防务，调度各方力量。

《清明上河图》中繁忙的漕运船

贾似道自称“誓求死中之生”，决然移司荆蜀。其用兵行师则以轻财为先，犒军重厚，“随行银数十万两，黄金数万两，皆其所蓄，沿淮巡警，犒赏过半”，以此固结人心，故得将卒戮力效忠。此后，宋军屡有斩获，特别是当年六月吕文德率军攻入重庆、重新打通蜀道之后，局面大为改观。为此，理宗对贾似道的前线调度和权变能力非常满意，说：“贾似道将指于宣，勇往就道，遣援军饷，动中事机。曾日月之几何，觉气象之顿异。贤劳忠赤，委有可嘉。”七月，蒙哥久攻合州（重庆合川）钓鱼城不下，反而中炮受重伤而死，于是该路蒙军撤退北归。