杨万里8岁丧母，父亲杨芾乃精通《易经》的宿儒，常忍着饥寒购买书籍，积十年，得藏书数千卷。他曾指着藏书对杨万里说：

意思是说，这些都是圣贤的心血呐，你这小家伙要努力啊！在父亲的影响下，杨万里自幼读书非常勤奋，广师博学，锲而不舍。他生长于国家多难之时，幼承家庭义方之教，后又遍访张九成、胡铨、张浚等名家大儒，转益多师。这些人个个学识高明，忠烈刚直，促成了杨万里刚正不阿、正色直言的性格。

宋人王迈《山中读诚斋诗》中有句云：

杨万里诗风尖新活泼，自成一家，人称“诚斋体”。“诚斋体”的主要特征，按前人的说法，是死蛇弄活，是生擒活捉，是流转圜美如弹丸，亦即善用“活法”，不仅讲究诗料鲜活，还注重表现上的趣味，用杨万里自己的话说是“透脱”。其要素之一是诗人将自己的主观情感最大限度地投射在客观事物上；要素之二是想象奇特，不用奇奥生僻字句，以浅近明白的语言和流畅通透的章法取胜，自然生动，意趣盎然。

比如西湖作为杭州的眉目，自唐以降，文人歌之咏之，殊难出新，但杨万里仍以其出色的才华，将西湖山水的生机与活力描绘得淋漓尽致，其中最著名的当属《晓出净慈寺送林子方》。这是一组描写杭州西湖六月景致之美的诗，共有两首。相对于第二首的脍炙人口，第一首则“泯然众人”，尽管如此，但其在组诗中的地位仍不可或缺：

“月尚残”点明了送行的时间，“荷花荡里柳行间”写出了送行路线以及沿途风景，“红香世界清凉国”则形象地表现了荷花烂漫清新的风姿以及观赏者的感受。在这样的红莲碧叶铺展得有如一匹优等锦缎的世界里，我们走过了南山又绕到北山。

人们耳熟能详的是第二首。

开篇即说西湖六月的风光景色，到底迥然有别于其他时日。这两句朴实无华、迹近脱口而出的诗句，写的是六月西湖给诗人的总的感受。尤其首句，看似突兀，实则造句大气，“毕竟”二字，给人以丰富美好的想象。接着诗人虚实结合，在前两句直陈泛说的基础上，展示具体形象，用对比强烈的色彩，描绘出一幅惊才绝艳的画面：

满目层层叠叠青翠碧绿的莲叶，一直铺展到水天相接的无穷远处；那亭亭玉立的荷花，在朝阳映衬下，显得格外娇美红艳。这两句诗写得刚柔相济。莲叶“无穷碧”、荷花“别样红”外，诗人更状之以“接天”“映日”，不唯境界阔大，语言也很有气势。阳刚与柔美，浑然一体，以致后人但凡说起西湖夏日之美，就会引出这两句诗来。

这组诗是林子方调赴福州任职，杨万里为其送行时所作。颇为耐人寻味的是，无论是第一首还是第二首，诗人在诗中都不曾提及林氏其人，也看不出有任何送行迹象。林子方曾任直阁秘书（负责给皇帝草拟诏书的文官），乃时任秘书少监、太子侍读的杨万里的同僚。但诗中诗人一反常态，面对远行人，一个劲地点赞西湖风光，委实令人费解。有说“天”“日”系指朝廷与皇帝，杨万里这是委婉劝告林子方不要去福州，因只有“接天”“映日”，待在朝廷与皇帝身边，才能有所成就，前途光明云云。

杨万里曾说道：

钱钟书评论杨万里“活法”最大的贡献在于他努力要跟自然界重新建立“嫡亲母子的骨肉关系”，要恢复耳目观感的天真状态，“不让活泼泼的事物做死书的牺牲品”。“年年花月无闲日，处处山川怕见君”，从姜夔的这句不无称羡的诗中，可见杨万里不傍人门户的自我创新之路确是无比康庄的。