白居易虽说向往江南，但此次南来却也有些不得已。因为他与挚友宰相元稹在有关裴度兵权的问题上发生了激烈的冲突，为了远离政治是非，他才申请去做地方官。这位大诗人在政治上的失落，对杭州来说倒是一个福音，对他本人来说也未必是坏事。在杭州刺史任内，他孤山听雨，西湖品茗，月下寻桂，枕上看潮，参玄访道，探古寻幽，情动于衷，则形诸歌咏。他的诗歌为湖山增色，也使杭州和西湖声名远播。西湖的梅花也借白乐天的神来之笔初为人识。
白居易正式接到诏命是在长庆二年七月，而到达杭州时已是深秋十月。此时百花皆已凋零，湖山日渐沉寂，白居易闷闷地度过了他守杭的第一个冬天。次年春早，公干之余的白居易忽然在吴山之下伍相庙前发现萧瑟的枝丫中梅星点点，寒风送来的一缕梅香让他意识到春天已然来临。这位爱花的诗人熬过了数月无花可观的漫长冬日，终于等来了早发的梅花，这令他兴奋不已。于是立即派人用自己的白马将诗友薛景文他们请来，又差人唤沈、谢两位官妓来花前歌舞助兴。于此良辰美景，赏心乐事，既有佳人佳客，怎可无酒无诗？于是他们醉饮花前，薛景文即席作诗一首，白居易随即和曰：
忽惊林下发寒梅，便试花前饮冷杯。
白马走迎诗客去，红筵铺待舞人来。
歌声怨处微微落，酒气醺时旋旋开。
若到岁寒无雨雪，犹应醉得两三回。
这是他第一首描写杭州赏梅之事的诗，颈联如神来之笔，尤为人所称道。数日后，梅花大盛，他又有一首《二月五日花下作》云：
二月五日花如雪，五十二人头似霜。
闻有酒时须笑乐，不关身事莫思量。
羲和趁日沉西海，鬼伯趋人葬北邙。
只有且来花下醉，从人笑道老颠狂。
“乐天知命故无忧”，白乐天真的无忧了吗?从诗中可以看出，他醉倒花下的癫狂之举，其实正是在逃避内心深处时时袭来的隐忧。
又是一年春来早，白居易与友人走马湖滨，探寻去年吴山之下玩赏的梅花。一样的梅花，一样的歌咏，一样的情思，似乎万事依旧，但去年一同赏梅的薛景文已经病逝，真是世事无常，岁月不留人。一念及此，白居易不由心头一沉，遂作诗一首，以寄感怀：
马上同携今日杯，湖边共觅去年梅。
年年只是人空老，处处何曾花不开？
诗思又牵吟咏发，酒酣闲唤管弦来。
樽前百事皆依旧，点检惟无薛秀才。
离开杭州之后，这一切都成了这位多情诗人梦幻般的回忆，他的不少诗歌都流露出对此地湖山的无限眷恋。其中便有一首是他离开杭州不久写的怀念在杭州赏梅的诗：
三年闲闷在余杭，曾与梅花醉几场。
伍相庙边繁似雪，孤山园里丽如妆。
蹋随游骑心长惜，折赠佳人手亦香。
赏自初开直至落，欢因小饮便成狂。
薛刘相次埋新垄，沈谢双飞出故乡。
歌伴酒徒零散尽，唯残头白老萧郎。
这首诗是在他离开杭州后写给当时一起赏梅的好友萧协律的，也就是诗中的“头白老萧郎”。从诗里可以看出他对杭州梅园雅集的眷恋，以及对薛景文等两位逝去诗友和沈谢两位歌妓的怀念。当时，吴山子胥庙前有繁茂的白梅，花开时节，一望如雪;孤山寺之内有几株姿态奇逸的红梅，花开点点，如初妆的美人。吴山的白梅以规模胜，而孤山的红梅则以单株品质胜。白刺史常于早春花季携诗友在此二处赏梅，乃至后来任职苏州时仍对杭州赏梅念念不忘。他有一首《故衫》诗，写得尤为感人：
暗淡绯衫称老身，半披半曳出朱门。
袖中吴郡新诗本，襟上杭州旧酒痕。
残色过梅看向尽，故香因洗嗅犹存。
曾经烂漫三年著，欲弃空箱似少恩。
一件在杭州时穿着的旧衣衫上面还保留有当年的酒渍；仔细闻一闻，似乎仍带有当时赏梅时袭上身来的梅香。他竟然不忍心弃之于空箱之内了。由于怀念杭州的梅花，白居易在苏州时还在小池之畔种了七株梅；还有一次他坠马受伤，行动都已不便，因怕误了花期，让人搀扶着出来赏梅。其爱梅之心由此可见。
白居易虽然爱梅，但他那个时代对梅花精神内涵的挖掘尚显不足。“年年只是人空老，处处何曾花不开?”物是人非，年华易老，仍是梅开时节诗人最容易被触发的联想。如果我们将白居易有关杭州赏梅的几首诗与初唐诗人刘希夷的《代悲白头翁》相比较，就会发现白居易赏梅的方式和梅花飘零给他带来的联想与唐时洛阳子弟玩赏桃李何其相似。
“公子王孙芳树下，清歌妙舞落花前”，“年年岁岁花相似，岁岁年年人不同”。赏桃李如此，品梅花也无不同。与春桃、夏荷、秋桂等时令花卉相比，梅之特性似仅得一“早”字：
灼灼早春梅，东南枝最早。
持来玩未足，花向手中老。
芳香销掌握，怅望生怀抱。
岂无后开花，念此先开好。
梅似乎还有几分幽怨，似乎担心被人遗忘。而到了北宋，梅已变成了孤高隐逸与傲岸风骨的象征，梅的内在品性被不断挖掘和充实，人们也在梅花这里获得砥砺和共鸣。梅花开始进入其发展史上的第一个高峰时期。
