戊戌之后，陈三立凭栏观风云，做起了“神州袖手人”，于江宁（南京）置宅，往来南昌、上海间，并未履迹杭州。直至民国二年（1913年）六月十八日，因黄兴、李烈钧等兴兵讨袁，上海战事骤起，陈三立与亲友避居杭州西湖，宿刘庄，至八月初方返沪上。是为陈三立于光绪九年（1883）随父抵任杭州不久拂袖离杭之后的首次莅杭。到达杭州当晚，陈三立即与内兄等移棹三潭观荷，赋五言古体诗云：
卅载别西湖，合眼犹了了。厌乱复逃暑，胜地益萦抱。挟月穿海角，飞车逐奔鸟。向晡落闲墅，还我旧蓬岛。罄觞待月烂，一棹万峰绕。……
自光绪九年（1883）至民国二年（1913）恰好30年，其间国家风云变幻，改朝换代，而陈三立作为前朝遗老，身世浮沉，阅尽沧桑，虽因避乱来到杭州西湖，其实是一种“归来”。自兹之后，杭州成为其晚年常游常驻之地，每一次莅临，皆作兼旬经月之逗留。如民国五年（1916）九月二十四日，自沪至杭访客，十月初返沪；民国六年（1917）下旬，抵杭寓内兄俞明震宅，至十月初返沪，其间遍游西湖胜迹，并探富春山水之胜；民国七年（1918）十一月，偕夫人赴杭州吊内兄俞明震之丧，三年后（1921）八月再至杭州，会葬内兄于西湖吉庆山；民国十二年（1923）九月，因夫人俞明诗与长子衡恪相继病逝，子方恪等挟父移居杭州西湖养疴，租住南屏山下太子湾畔顾氏旧庄，冬间迁居城内白傅路，至民国二十三年（1924）七月因江浙战事起，方避居沪上；次年（1925）四月，自沪返杭，居净慈寺，直至民国二十五年（1926）十月末因避北伐战事移居沪上。此后陈三立居庐山松门别墅数载，再由陈寅恪接往北平，于1937年卢沟桥事变后，忧愤以死，11年后（1948）夏，归葬杭州九溪牌坊山之原。
誓将同穴保湖山
陈三立对杭州西湖情有独钟，为之作了大量诗文，为湖山增色添光，同时在杭州选定自己身后的长眠之所，并最终归葬湖山。从此杭州成为陈家数代人心中之故园，也成了陈寅恪晚年醒时梦里念兹在兹之所在。
民国十二年（1923）六月二十九日，陈寅恪母亲俞明诗病殁于南京家中，仅一个多月后，其长兄陈衡恪（师曾）因伤继母之逝且操持丧事过劳遽逝，骤然间失妻丧子，儿女担心陈三立忧伤以死，故“挟居杭之明圣湖上”。陈三立《挽俞夫人联》曰“一生一死，天使残年枯涕泪；何聚何散，誓将同穴保湖山”，联中之湖山即是杭州西湖之湖山。是年十月，陈隆恪、方恪、安醴兄妹扶母亲俞夫人和长兄衡恪灵榇从长江、京杭大运河水路至杭州，暂厝于净慈寺，等待卜葬。民国十三年（1924）九月，陈三立四子方恪到杭州探视父亲并商量为母卜葬之事，次年（1925）夏专程赴天童山、法华山等处名刹为母卜兆域，最终择址九溪之南牌坊山黄泥岭，于当年十月十八日葬俞夫人与衡恪于此，并于俞夫人墓侧预留陈三立生圹。而陈三立最终来与妻儿长相厮守则在23年之后。
民国三十七年（1948）五月，陈三立灵柩在暂厝北平长椿寺11年后，由女新午及孙封雄扶送经天津，由海路至沪，再转杭州安葬于俞夫人之旁。25年前，陈三立于妻病逝之时，发出“誓将同穴保湖山”之誓，至此始偿遗愿。陈三立二子隆恪之女陈小从有文《双穴湖山愿无违》回忆说：
