五代十国时期，吴越国以杭州作为都城，共有十座城门，东北处为保德门。南宋绍兴二十八年（1158），保徳门西移至今东河坝子桥之西，并改名为艮山门。此门的东面曾有一座“顺应桥”，又称“坝子桥”，艮山门遂又被唤作“坝子门”。元兵进占杭城，艮山门毁。元至正十九年（1359），张士诚率农民起义军攻下杭城，重筑高墙，将城垣向东外展三里，艮山门又在保徳门故址得以重建。

艮山门一带在古代属交通要津，东河经坝子桥与泛洋湖（今京杭大运河拱墅段部分河段）相通，可通舟楫。此外，自宋元以来这里成为了杭城丝织业的集中地。清厉鹗《东城杂记》中就有“杭东城机杼之声，比户相闻”的记载。

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